Предания связывают Успенскую церковь с Куликовской битвой. В одном из них рассказывается будто накануне сражения настоятель монастыря по имени Епифаний отправил монахов и послушников в русское войско. Оставшись один он молился о победе Великого князя Дмитрия Ивановича, а когда пришли литовцы, направлявшиеся в Мамаево войско, Епифаний открыл для них обитель и выложил все съестные запасы. Сказал, что войска ни русского, ни ордынского в этих местах не видел. Двое суток длился пир. А потом поляки узнали о победе своего недруга и поняли цель гостеприимства игумена. Разозлился Ягайло и обезглавил старца.

Согласно другому преданию холм – Федосьино городище – это курган. И насыпали его русские воины над могилами павших на Поле Куликовом. Современные росписи храма и сейчас рассказывают эту легенду. Однако, научные исследования доказали природное происхождение холма.

Письменные источники говорят о том, что Успенский монастырь возник в последней четверти XVI века. В 1764 году был упразднен и церковь стала приходской. Таковой она и оставалась до закрытия в 1930-х годах. В годы Великой Отечественной Войны сюда перевели Епифанский краеведческий музей. Затем в 1958 храм стал бесхозным и к началу XXI века имел от разрушений убогий вид.

В марте 2003 года храм увидел архиепископ Сергиево-Посадский Феогност. Он восхитился местными красотами и добился благословения патриарха московского и всея Руси Алексия II на восстановление храма. В 2010 году церковь полностью преобразилась. Спустя двести с лишним лет здесь возродилась монашеская обитель – Свято-Успенский женский скит – подворье Свято-Троицкой Сергиевой лавры.

У подножия Федосьина городища находится святой колодец. От Успенского храма к нему ведут сорок ступеней. Вода в нем, как говорят, избавляет от болей в суставах.